Dans ce jeu, vous devrez bien calculer vos actions pour bénéficier au mieux du système de points. Exploitez au mieux les ressources de l'île, ouvrez des routes commerciales, contrôlez les guildes et anticipez les besoins du vieux continent font partie des nombreux types d'actions qui s'offrent à vous.

Pour gagner il faudra gagner du prestige et de l'argent. Les nombreuses stratégies de développement possible doivent tenir compte des contraintes extérieures telle que la concurrence des marchés européens et la présence des corsaires contre lesquels il faudra lutter. Madeira offre ainsi une tension plutôt plaisante pendant les parties même si les intéractions entre les joueurs semblent limitées comme souvent dans les jeux de gestion et de développement.