Concernant le thème, il est bien rendu dans le matériel et les règles, mais il devient par moment un peu accessoire une fois en jeu. Evidemment on va manipuler des bateaux autour d'une île, déterrer des trésors, vider les cales adverses, se tirer la bourre. Les illustrations sont très belles et le thème est rappelé partout, jusqu'au "jeton" premier joueur - si on peut parler de jeton à ce niveau. Mais rien n'explique pourquoi votre bateau recule quand il ne supplée pas à une condition de case (nourriture ou or). Reculer ou tout du moins faire demi-tour pour parfois profiter de cette contrainte et revenir sur une grotte en forme de crâne n'a aucune explication. C'est pas très grave, c'est une des mécaniques avec laquelle on peut jouer. Pas besoin de se poser de questions sur le pourquoi du comment. Pour le coup, la thématique devient un support plus qu'elle ne porte la mécanique elle-même. Mais la grande force de Jamaïca, en plus d'être beau, c'est quand même d'avoir une mécanique qui tourne parfaitement. De plus, la qualité matérielle du jeu suffirait presque à l'immersion. 

Tout s’enchaîne très clairement dès le premier tour, si ce n'est que le principe de reculade fait qu'on obtient parfois des réactions en chaîne. Je recule sur toi, je te gagne en combat et te prive d'une ressource. Quand ton tour arrive, tu n'as plus de quoi payer ce que tu pensais pouvoir payer, et tu recules aussi. Si vous espériez programmer trois coups à l'avance, ce n'est pas l'endroit. Mais ce joyeux bordel c'est justement tout le sel des parties de Jamaïca.

On peut avoir une espèce de stratégie en obtenant une des quatre cartes offrant des bonus en jeu. Mais on peut aussi facilement les obtenir que se les faire piquer, et c'est tant mieux. Il est bien rare qu'on sente le jeu ronronner, hormis le passage où tout le monde arrive au bout de sa pioche. Mais c'est pour mieux repartir avec de nouvelles cartes jusqu'à la fin du jeu.

Le kingmaking est possible en s'acharnant sur un pirate en particulier, mais là encore, vu l'enjeu des parties, ce n'est pas très grave. On ne va pas ruiner la stratégie d'un adversaire, simplement se payer une bonne tranche de rigolade s'il a de l'humour. S'il n'en a pas, ce jeu est à déconseiller. Et de toute façon, bien souvent, celui qu'on attendait le moins se refait une santé et, poussé par des vents favorables, vous laissera dans son sillage au son d'un grand rire moqueur.

Soyons honnête, il n'est pas tant question d'équilibrage, de programmation, de stratégie au long cours. Il y a de l'opportunisme, du bluff, pas mal de retournements de situation grâce aux dés de combat... Et des moments de calme aussi (un double as aux dés d'action) mais surtout beaucoup de coups fumants, notamment quand les dieux des dés et les déesses des cartes se sont donnés rendez-vous pour une orgie de rhum dans le fond de l'auberge ludique céleste.

Pour info, voici une variante proposée par zedzed en commentaire du Just Played de Jamaïca :

"On le joue avec une petite variante : on donne la possibilité d’enterrer un trésor sur un crane qui n’a plus de coffre. Le joueur remet une de ses cartes dans la pile et un coffre sur la zone. Ça donne un autre moyen de se débarrasser d’un trésor maudit, et surtout des chances supplémentaires à chacun d’aller creuser."